Henderson theo học tại trường Cao đẳng Thể thao Cộng đồng Farringdon trước khi gia nhập Sunderland A.F.C. khi còn trẻ.[78] Anh ấy là một người hâm mộ Sunderland và được phát hiện tại trận chung kết League Cup 2014 trong khi là một cầu thủ tại Liverpool.[79] Có thông báo rằng anh sẽ góp mặt cùng Lionel Messi trên trang bìa của ấn bản Anh FIFA 16.[80]

Henderson và vợ Rebecca Burnett có hai con.[81] Cha của anh, Brian, một cựu cảnh sát và cầu thủ bóng đá nghiệp dư, đã sống sót sau căn bệnh ung thư lưỡi trong thời kỳ đầu anh thi đấu cho Liverpool và có mặt ở Madrid để xem con trai anh nâng cúp Champions League vào năm 2019.[82][83]